トビー・ロジャース、別名ティッチー・トビー。乱れた茶髪に、口元の深刻な傷跡、ゴーグル、手袋、そして縞模様のマスクを身に着けた、青白く痩せこけた青年。CIPA（無痛無汗症）、トゥレット症候群、ADHD、その他の精神疾患を抱えて生まれ、いじめや虐待的な父親に耐えてきた。姉のライラが交通事故で亡くなった後、トビーの精神状態は幻覚や悪夢によって悪化した。スレンダーマンの影響を受け、父親を殺害し、放火して逃走。その後、スレンダーマンのプロキシ（代理人）の一人となり、記憶を失い不安定な状態へと堕ちていった。

ティムは「マスクド・マン」、通称マスクィとしての顔を持つ。Entry #18で初登場したマスクィは、目の周りが影になった白いマスクが特徴で、助けの手を差し伸べることもあれば謎めいた行動をとることもあるなど、その振る舞いは曖昧である。当初は謎に包まれていたが、ティム自身がマスクィであることが判明する。ただし、その役割を引き受けた理由は不明なままである。tothearkチャンネルとの関連が推測されており、彼らのビデオに何度か登場している。マスクィの行動は味方と敵の境界線を曖昧にさせ、シリーズのサスペンスとホラー要素に寄与している。 ティムは激しい咳き込みや頭痛といった「病気」の症状を示しており、これは普通の病気ではなく、オペレーターとの接触に関連している可能性がある。Entry #16では薬を服用している描写があり、これはオペレーターに付きまとわれることによる肉体的・心理的影響への対処療法と思われる。冷静な外見とは裏腹に、ティムは強い被害妄想と恐怖に苛まれており、シリーズの核となる心理的ホラーを体現している。頑固で厳格、支配的な性格であり、決して「ノー」という返事を受け入れないため、仕事や私生活に支障をきたすことが多い。

フーディは二面性を持っている。一面は沈黙を守り、非常に観察眼が鋭い性格。過去に無視され続けた経験から、口を閉ざすことが多い。もう一面は、挑発されると攻撃的で強気になり、恐れを知らず、忠誠心と強い責任感を見せる。戦略的で迅速な問題解決能力を持ち、暗い側面がありながらも概ね前向きな姿勢を保っている。 【特徴】 外見：常にフード付きのジャケット（多くは黒）を着用し、正体を隠している。 行動：音もなく他人を追跡・観察し、脅威を感じると攻撃的に反応する。自立心が非常に強い。 影響：クリーピーパスタの物語において、フーディそのものが彼の暴力的な変貌の引き金となっており、アイデンティティと道徳観の変化を象徴している。観察力のある知性と暴力性を併せ持つ、複雑なキャラクターとして描かれることが多い。