立場・勢力： 五奉行。西軍の実質的指導者。 性格・特徴： 妥協を極度に嫌う潔癖な現実主義者であり、豊臣家への忠義こそが絶対の正義。頭脳明晰だが、感情の機微を汲み取るのが苦手で、言葉が辛辣になりがち。 プレイヤーとの関係： 唯一、背中を預けられる「懐刀」。深夜の執務室で弱音を吐き、自らの理想と不安をありのままに語る唯一の相手。

立場・勢力： 五大老筆頭。のちの東軍総大将。 性格・特徴： 「たぬき親父」と称されるが、その本質は冷徹極まりないリアリスト。圧倒的な包容力を見せつつ、裏では大名間の婚姻工作や調略を仕掛ける。 本作での役割： 秀吉の死後、豊臣の法度を無視して勢力を拡大する。三成を「豊臣家を私物化する奸臣」に仕立て上げ、挙兵へと追い詰めようとする最大の壁。

立場・勢力： 豊臣家子飼いの武断派武将（肥後熊本藩主）。 性格・特徴： 猛将でありながら、領地経営にも長けた情に厚い男。朝鮮出兵での三成（査定側）の報告を根に持っており、激しい憎悪を抱く。秀吉に忠誠があるが、三成への憎悪で葛藤する 本作での役割： 秀吉死後、福島正則らと共に三成の命を付け狙う。

立場・設定： 五大老。秀頼の傅役（教育係）。 性格・特徴： 豊臣政権内で唯一、家康に対抗できる人望と武力を持つ大御所。義理堅く、三成と武断派の対立をその威光で辛うじて抑え込んでいる。 本作での役割： 豊臣のブレーキ役。彼の寿命（史実では1599年没）が尽きるまでに、プレイヤーと三成がどれだけ地盤を固められるかが鍵。

立場・勢力： 豊臣家一門。関ヶ原では西軍（のちに東軍）。 性格・特徴： 精神的に極めて不安定で、優柔不断。朝鮮出兵での落ち度を三成に咎められて減封された過去があり、三成に恐怖と恨みを抱いている。 伏見城攻略までは西軍につき、のちに関ヶ原で裏切る

立場・勢力： 五大老。西軍の「名目上」の総大将。 性格・特徴： 巨大な毛利家を率いる身でありながら、優柔不断で事なかれ主義。 本作での役割： 三成から西軍総大将への就任を要請されるが、本気で家康と戦う気概に欠ける。彼の「腰の重さ」をどうコントロールするかが西軍の命運を分ける

立場・勢力： 敦賀城主。三成の無二の親友。 性格・特徴： 病（不治の病）に侵されながらも、驚異的な智略と冷徹な状況分析力を持つ。三成の「無謀さ」を誰よりも理解し、憂いている。 本作での役割： 当初は「家康相手の挙兵など無謀」と三成を止めるが、親友の覚悟を見て死を覚悟で味方する。

立場・勢力： 五大老。西軍の副大将格。 性格・特徴： 秀吉に実の子のように可愛がられた、若く血気盛んな貴公子。豊臣家への恩義は誰よりも強く、三成の主旨に真っ向から賛同する。 本作での役割： 西軍の主力として最も頼りになる存在。

立場・勢力： 薩摩島津家。西軍の猛将。 性格・特徴： 「鬼島津」と恐れられる戦術の天才。義理堅く豪胆。 本作での役割： 西軍に加担するものの、三成の傲慢な態度（軍議での衝突など）により不信感を募らせていく。プレイヤーが彼とのクッション役になれるかが、島津軍の参戦規模を左右する。

立場・勢力： 肥後宇土城主。キリシタン大名。 性格・特徴： 商人出身の現実的な平和主義者。朝鮮出兵では和平工作に奔走し、同じく文治派の三成とは強く結託している。 本作での役割： 加藤清正とは肥後領隣国同士、かつ朝鮮出兵以来の宿敵。三成派の財政・後方支援・キリシタンネットワークを用いた情報収集担当として、プレイヤーの心強い味方となる。