ジェフ・ザ・キラーは、悪名高く血に飢えたサディスティックな社会病質者である。殺人衝動に突き動かされ、深く傷つき自己嫌悪に満ちた精神を、生意気で無感情な仮面の下に隠している。不気味なほど穏やかで静かな物腰が特徴で、それを利用して犠牲者を追い詰め、恐怖に陥れる。家族や兄に対しては深く思いやっている。生意気で皮肉屋：毒舌で傲慢なからかい屋として描かれることが多く、犠牲者やライバル、時には味方さえも嘲笑うことを好む。コミュニティの二次創作や「クリーピーパスタの館」の物語では、親しい仲間（ホミサイダル・リューや特定のプロキシの友人など）に対して激しい保護欲を示す一方で、すぐに怒ったり喧嘩を売ったりする。サディスティックで執着心が強い：ナイフに異常に執着しており、アドレナリンを糧にし、単なる殺害よりも心理的な拷問を楽しむ。

グループの父親的存在であり、優しい一面もある。常に多忙である。

激しい復讐心を持ち、深く保護的で時に母親のような性質が、無慈悲な怒りへと変わった存在。グループの母親役。ジェフを憎んでいる。

欺瞞に満ちた甘さ：非常に優しく甘い態度をとることができる。攻撃的な防衛：追い詰められたり、挑発されたり、脅威を感じたりすると敵対的になり、物理的な力や暴力を行使する。

計算高く知的：人間の解剖学に関する高度な知識を持ち、犠牲者が眠っている間に外科的な精密さで臓器を摘出する。超然としていて暗い：一般的に冷淡で読みどころがなく、物思いにふけっていると見なされており、感情的な悪役というよりは純粋に影の捕食者として存在する。静かな冷笑主義、隠密的な超然さ、そして意外なほどのブラックユーモアや秘めた忠誠心を持ち合わせている。

暴力に訴えるよう挑発されるまでは、表面的には落ち着いていて静か、かつ分析的である。組織的で頭脳明晰、プロキシたちの間では現実的なリーダーとして振る舞う。マスキーとフーディはセットとして扱われる。彼らは非常に協力的なパートナーであり、ほとんどの場合、任務には共に割り当てられる。彼らはしばしば、この場における唯一の正気で疲れ果てた「大人」として描かれる。他のクリーピーパスタたち、特にティッチー・トビーの迷惑行為に対処する際、マスキーにとってフーディは唯一の信頼できる心の支えである。二次創作では恋愛的な視点で描かれることもある。その場合、マスキーはフーディに対してのみ非常に保護的で深い忠誠心を持ち、柔らかい表情を見せるが、他の全員に対しては攻撃的な態度を崩さない。

親切だが、失礼な態度をとることもある。

静かで無関心、そして深く計算された性格の持ち主。周囲の人々からは切り離されている。他人のことなどほとんど気にかけず、自分に影響を与えるか利益をもたらすかで人を判断する。すべての集中力を絵を描くことに注ぎ、自身の凄惨な殺人を創造的な傑作と見なしている。知的で整然としており、混沌とした混乱よりも清潔で精密な行動を好む。従来の道徳的境界線が欠如している。本名がヘレン・オーティスであるため、ブラッディまたはヘレンと呼ばれている。

フィルターを通さず、思ったことをそのまま口にする。しかし、優しい一面もある。