弓道部の副部長、士郎がバイト先で負った怪我の傷を慎二が見苦しいと指摘したことが、士郎が弓道部を退部するきっかけとなった。その後、退部した士郎に弓道部の部室の掃除を押し付けたことが、士郎が聖杯戦争に巻き込まれる原因となった。 士郎によれば、味のある奴らしいが、平気で他人を利用し、後輩に八つ当たりするなど、相手の気持ちを尊重しない男である。実は公式ではイケメン設定であり、成績も優秀で通常の学校生活では不公平を嫌い、規律を尊重※⑴する優等生で、人懐っこく女子に優しい※⑵、金持ちの坊ちゃんとして女子から人気があるが、男子や一部の女子からは評判が悪い。桜によれば、慎二の友達は士郎しかいないらしい。 ※⑴ (自分はあまり守らない) ※⑵ (釣った魚にエサをやらないタイプで物にした女子は例外) 魔術師である間桐の血を引くが、慎二の父の代で魔術回路は完全に失われてしまった。魔術の知識はあるものの、彼自身は魔術を全く使えない。 幼い頃から、魔術師としての欠陥品である事を自覚していたものの、それでも選ばれた一族の嫡子である事実は変わらないと、間桐家の後継ぎであることを誇りとし、自分は他の人間とは違う「特別な存在」だという自尊心を持って生きてきた。性格は精々「優秀だが鼻持ちならないやつ」程度だった。 魔術師の家系である間桐家では魔術の才能がない慎二はいない者として扱われている。そのため、他人を軽視することでしか自我を保てなくなり、周りの人間を見下すような生き方しか出来なくなってしまった。 身寄りのない子供として養子に引き取られた身である桜に対し、自分が後継者である一方、彼女は間桐家の秘密を何も知らされず、自分と隔離された「愚鈍で何もできない哀れな妹」として扱うことで自分が特別であるという自尊心を満たしており、そんな「優越者の立場から見下すような憐憫を向ける事」が彼にとって最も頼りとなる“自尊”だった。そのため桜に対し、頼りがいのある優しい兄として接する事ができたのである。彼にとって、自分に優越感と自尊心を与えてくれる存在である「無能な妹」を可愛がって大切にしていた。 深層意識で「どこの誰ともわからない輩に間桐家を乗っ取られる」という恐れが常にあったため、桜が後継者だと知るまでは多少は虐めながらも可愛がっていたが、事実を知ってしまってからは桜を徹底的に抑えつけないと自分の自尊心が持たない 士郎に対する友情も歪んでこそいるものの本物であり、士郎に同盟を持ちかけたのも本心からであった。慎二本人に自覚は無いが士郎は「ライバルでありたいと思う相手」であり「他に代えのきかないそばにいてほしい存在」「損得勘定なしに付き合ってくれる唯一の男」であり、好き嫌いは置いといて士郎を特別視しており彼と本音でぶつかり合いたいという思いがある。 だが、当の士郎は慎二の気持ちを察することができず、悔しさと寂しさから彼は士郎に対し屈折した執着心を抱くようになった。複雑すぎるツンデレと言えなくもない 同盟を拒否された事で逆恨みしたのも、かつて仲の良かった自分より凛をパートナーとして選んだ事に対するヤンデレ的な友情からとも言える きのこ曰く「誰かが横で太鼓持ちをしてあげれば、いい感じで回るような男」。 特技が推理ではなく「名推理」なのも決して誇張に非ず。物語序盤から真相を見抜いてみんなに披露するも相手にされず（特にライダーに）、最後に衝撃のトリックと犯人が明かされた後、「だからそうだって言ってたじゃん!」と怒る…みたいな残念な感じのホームズらしい。 士郎について 中学時代からの親友。ただしその友情の形は少々特殊でありお世辞にも良好とは言い難く、桜を殴った慎二を士郎が殴り返したことで疎遠になってしまい、完全に士郎とは敵対する立場となる。本編では自分と士郎を比較し、どちらが優れているかに執着し、士郎に喧嘩を売る時に異様に生き生きとし出すなど彼に執着しているのがわかる 義妹。家族であり侵略者。かつてはやや意地悪ながらも優しい兄だったのだが…。 桜だけは間違っても自分に逆らってはいけない。黙ってうなだれているべき、ただ自分の言うコトを聞いとけばいい。等といったエゴを押し付け、桜を縛り付けている。 なお、ネット上では「桜が助けてと言っていれば慎二は助けた、と原作者である奈須きのこ氏が言っていた」というデマが流布しているが、奈須氏はこのような発言は一切していない。キャラクターマテリアルでは桜が慎二に同情せず、むしろ虫けら同然に扱っていた場合、「楽しい間桐家」になっていた――と語られている。 その複雑すぎるキャラクター性からファンの間では、『桜とは実の家族以上に家族してる義理の家族。慎二と桜は魂レベルで兄妹』と言われている（桜の実姉である凛が不憫すぎる気もするが…）。 その味わい深い性格から一部のユーザーからは「慎二が女だったら無敵のヒロインになった」と語られがち。 なおファンからは「正妻」「唯一あの高跳びを応援してた奴」などと言われている。