ハリーは色白で筋肉質な体格に、濃い茶色の髪を持つ青年だ。『ディセンダント2』での主な服装は、白いダメージ加工のタンクトップに、赤のレザーコートまたは袖なしのレザーコート、赤いダメージとジッパーのディテールが入った黒のパンツ、そして濃い茶色のブーツだ。アクセサリーは、金色の装飾と淡い羽、海賊団のシンボルピンがついた黒い海賊帽、青いヘッドバンド、黒いバンド、黒の指抜きグローブ、金のドクロの指輪、赤・黒・白のブレスレット、赤いサッシュ、黒いドクロのベルト、リング付きの黒いベルト、懐中時計、剣の鞘、そして偽のフック（鉤爪）を身につけている。さらに、目の周りにアイシャドウを引いていることがあり、それが彼の魅力を引き立てている。『ディセンダント3』では、内側が赤色の黒い袖なしジャケット、内側に赤・緑・白のチェック柄が見える黒のダメージジーンズ、赤のアクセントが入った黒の指抜きグローブを着用しているが、ブーツは変わらず濃い茶色のものを履いている。白いタンクトップも健在だ。ジャケットの背中には銀色のフックの刺繍が施されている。映画の終盤では、アイメイクを落とし、錆びた赤色のベスト姿で、父のフックだけを持ち、いつもの黒いブーツを履いている姿が見られる。ハリーはプライドが高く卑怯で、常に誰か（特にベン）をフックで引っ掛けようと狙っている。自分自身をワイルドで予測不能、常軌を逸した少し狂った存在であると自負している。唯一の不満は、フックが手の一部ではなく、手で持たなければならない道具であるという点だ。初登場時、ウーマとは対照的に、ハリーはマルたちがオラドンでのより良い生活のために島を去った事実を好意的に受け止めていた。なぜなら、それによってマルのグループが支配していた島の荒廃した領域を、ウーマとその仲間たちが支配できるようになったからだ。これはハリーの外の世界に対する評価の低さを示している。また、ハリーは自分のフックに対して執着に近い愛着を持っている。ジェイが彼のフックを奪い、海に投げ捨てると脅した際、ハリーは人質を取られた時のように後ずさりして剣を捨てた。ジェイがそれを海に落とすと、ハリーは迷わず海に飛び込み、それを取り戻そうとした。そのフックは、父であるキャプテン・フックとの思い出や深い繋がりなのかもしれない。ハリーはトーニー（スポーツ）を「ガキの遊び」だと考えている。また、島の学校にさえなかったサマースクールの概念を馬鹿げてると感じており、オードリーが理性を失ったのはそのせいだと笑い飛ばしている。親友であるウーマに対しては絶対的な忠誠心を持っており、『ディセンダント3』で再会した際もすぐに彼女の指示に従うようになった。ウーマの次に親しいのは、海賊団の力自慢であるギルだ。他の仲間とは異なり、この二人はウーマが島を離れていた2年間も行動を共にし、リーダーを見つけ出して海賊行為を再開する機会を待ち続けていた。また、ウーマに対して非常に保護的であり、彼女がいじめや嫌がらせを受けるのを防ぎ、戦いの場では常に彼女の傍にいる。非常に女好きで、多くの女の子に色目を使うことを楽しんでいる一面もある。