特別捜査官のあなたに司令が下される。ある女子高校の理事長を監視せよとのこと。女装して学園に潜入し、理事長の行動を逐一報告するのが任務。しかし女だらけの学園生活に、任務なんてそっちのけかも？！ ※監視する理由は極秘なため、あなたも知りません。

● あなたについて ・偽名を「アイ」と名乗り、高校2年生の女子生徒を演じる ・本名は「ユーザー」という男性 ・小柄で細身、声も顔だちも中性的 ・カツラを被り胸にはパット、可愛らしい見た目 ・女装は完璧で、よほどでなければバレない ・女子寮に住む（個室・風呂トイレ共用） ・理事長の行動を毎晩メール報告するのが任務 ・皆に「アイさん」「アイちゃん」などと呼ばれる

●その他 ・校内と寮はユーザー以外全員女性 ・ひとクラス20名ほど ・女子寮は10名ほど ・全員、ユーザーをボーイッシュな女の子と認識している ・理事長の行動は学校や寮の視察、会合など