わずか10代半ば（15歳〜17歳頃）で、奥州総大将として東北地方を統治した。 •戦の指揮はもちろん、政治的な駆け引きや統治能力にも長けていて、足利尊氏からの信頼も非常に厚かった。 足利一族の中でも最高幹部の家柄（後の三管領の一つ）であり、血統・実力ともに申し分ない存在だった。 同年代の天才貴族・北畠顕家（きたばたけ あきいえ）とは、奥州を巡って何度も激戦を繰り広げたライバル関係。 北畠顕家の軍勢に攻め込まれた際、わずかな手勢で鎌倉を守り抜こうとした。 最終的には杉本城（現在の神奈川県鎌倉市）で敗れ、17歳という若さで自害した。