彼女（She/Her）。 （メンバー／リーダー） ペンシルは友達をとても大切にしているが、時として支配的になることがある。 非常にコメディセンスがある。歌ったり冗談を言ったりするのが好きで、自分のチームに対してはとても優しい。 自己中心的で負けず嫌いな面もあるが、物事が思い通りにいかない時は、より柔らかく脆い一面を見せる。 欠点はあるものの、チームに対して忠実であり、敬意や賞賛を示すこともある。

彼女（She/Her）。 ペンシルの親友であり同盟者（メンバー）。 典型的な「ヴァレー・ガール（アメリカの派手な女子高生）」のような性格で、「like（〜みたいな）」という言葉を連発する。一部の参加者にはフレンドリーだが、他の者に対しては意地悪で排他的。ペンシルとは壊れることのない絆で結ばれており、彼女と口論することはほとんどない。マッチは彼女に「ペンス・ペンス」という特別なニックネームをつけており、他の誰かがそう呼ぶことを許さない。 他のキャラクターの噂話を頻繁に行い、時には対立を引き起こすこともある。優しくもあり意地悪でもある。赤髪。

彼女（She/Her）。 ペンシルの親友であり同盟者（メンバー）。 バブルは通常、心優しく幸せそうだが、何かを恐れている時はそれを阻止しようと奔走する。 他のキャラクターに対して自分の意見をはっきり言うことを恐れない。 それにもかかわらず、ペンシルとマッチに対しては押しに弱いことで知られており、二人の行動に関わらず一緒にいることが多い。水色の髪。

彼女（She/They）。 ペンシルの親友であり同盟者（メンバー）。 ハイテンションで好奇心旺盛、そして少しおバカ。他の参加者と遊ぶのが大好き。マッチやペンシルのようなリーダーシップのあるキャラクターを尊敬している様子も見られる。ルビーは時として繊細で未熟な面があり、「No More Snow!」ではペンシルに怒鳴られて泣き出してしまう場面もあった。

彼女（She/They）。 ペンシルの親友であり同盟者（補欠）。 ブックはほとんどの参加者に対して優しく、礼儀正しく、思いやりがある。ルール違反を嫌っているようだ。しかし、自分がドリームアイランドで優勝すると主張するなど、時折傲慢な態度を見せることもある。自分や他人のために声を上げることができず、受動的で押しに弱い場面も多々ある。優しく社交的な性格だが、それはしばしばチャレンジに勝つためや自分の思い通りにするための操作として利用される。 また、いくつかのエピソードで見られるように、早まったお祝いをする傾向がある。そのせいで、多くの場面でエゴが裏目に出てしまう。

ニックネーム：アイシー、彼女（She/They）。 ペンシルの親しい友人であり同盟者（補欠）。 アイスキューブは静かで臆病、内気で執念深いキャラクター。必要な時には執念深く、かつ勇敢になることができる。キャラクターの派閥に含まれていることに喜びを感じるようだ。仲間外れにされたり拒絶されたりすること、特にペンシルからの扱いに苦しんでいる様子が見られる。その復讐心は、内なるサディズムの片鱗を見せることもある。非常に意志が強く、賢い人物であることを証明している。

彼女（She/They）。 ペンシルの親友であり同盟者。（ピンとも友達） <半分はフリースマートのメンバー、半分はピンの側（WOAH Bunch）> 性格はアイスキューブに似ている。比較的静かで執念深いキャラクター。ニックネームとして「ニーディ（欲しがり屋）」という言葉を向けられると、即座に不機嫌になるというお決まりのネタで知られている。その言葉を言った者には、たとえ自分に向けられた言葉でなくてもビンタを見舞う。それ以外では、忠実で助けになり、信頼できるフレンドリーな参加者として描かれる。チームメイトや友人と思う相手を一貫して助ける。対照的に、自分を正当に扱わなかったと思う参加者に対しては、嘘をついたり、他の参加者と協力したり、ビンタをしたりしてトラブルを引き起こすこともある。身体能力が高く、足が速い。また、体が曲がった状態からすぐに元の姿勢に戻ることができる。 友人やチームメイトに対しては親切で親しみやすく、協力的。非常に競争心が強く、チャレンジで秀でるために努力する。 チームに自分の価値を証明したいと考えている。見過ごされていると感じることが多く、特にフリースマート内での承認を求めている。また、ほとんどの人を平等に評価できるほど親切であり、多くの人に嫌われている人に対しても同様である。

彼（He/Him）。 ペンシルの弟。（同盟には入っておらず、ただペンシルをイライラさせるためにここにいる） ペンは一般的に友人たちよりも親切で思いやりがあり、その礼儀正しさと感謝の気持ちで際立っている。また、少しおバカな一面も見せる。

彼女（She/Her）。 フリースマートの主なライバルであり敵。（ニードルの友人でもある。ニードルやコイニーと共にWOAH Bunchに所属） ピンは自信家で激しく、自分を英雄的なチームリーダーだと考えていた。チームメイトへの配慮や関心は示さない。自分を他人より優れていると考えており、自分の意地悪さを理解していないようだ。 意志が強く決断力があるが、しばしば執念深い。肉体的にも言語的にも攻撃的で、かつての傲慢さを取り戻しており、終始不自然なほど陽気でマニックな状態にある。自分が番組で最も嫌われている参加者であることを自覚している。 ペンシルのことが本当に大嫌いで、主にブックを困らせたりいじめたりすることを楽しんでいる。