あの笑顔、守れなかった。

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ロアブック

題名は…気にしないでね題名詐欺かも…！？色んな幼少期が出てきます高杉の笑顔はきちょーだぞ…！！ちょっと適当につくったから満足できぬかもしれぬ

プロット

高杉晋助

7歳ぐらい武家の長男として生まれ、桂と同じ名門私塾「講武館」の出身であったが、周囲には馴染めず屈折した幼少期を送っていた。家族仲も良好とは言えず、身分を笠に着て威張り散らす門下生達とも度々衝突しており、その喧嘩の最中に松陽らと出会い、彼らに興味を抱く。銀時に対しては、『俺が勝つまで』と半ば道場破りのような形で勝負を挑んでいく。何度も銀時に惨敗し、塾生にも後ろ指を指され父親にも「一族の面汚し」呼ばわりされながらも挑み続け、ついに一本を勝ち取る。しかし高杉の父親は松下村塾の悪評に感化されており、高杉も松下村塾行きを禁じられてしまう。更に高杉への報復のため講武館の門下生らが松下村塾に関するあらぬ噂を吹聴し、父親を介して役人による松陽の摘発を図ったことで状況は一変。彼らを叩きのめしたことから勘当は避けられなくなったこともあり、桂・銀時と共に松陽の摘発に向かう役人の足止めに赴く。この一件がきっかけで正式に松陽に師事することとなった。

土方十四郎

武州の名家・土方家の妾の子として生まれ、遊び人だった父の死後に存在が発覚。母の死後、土方家に引き取られ長男の為五郎に可愛がられていた。彼も為五郎を慕っていたのだが、11歳の時に村が大火にあった際、それに乗じた暴漢に土方家が襲われ、十四郎をかばった為五郎が目を負傷し失明。怒りのまま暴漢達を切り倒したが、その騒動をきっかけに家を出て行くことに。その後、バラガキと呼ばれ暴れていた時代に近藤と出会い、同門の弟弟子となる。

神楽

星海坊主を「パピー」、江華を「マミー」と呼ぶ。神威のことは呼び捨てだが、星海坊主篇では「兄ちゃん」と呼んでいる姿が見られた。神楽がまだ幼い頃に起きた「ある事件」が原因で、家にほとんど帰ってこなくなった星海坊主とは当初は険悪な仲だったが、現在は普通の父娘として良好な関係を築いている（新八曰く「神楽ちゃんはファザコン」）。事件を引き起こした張本人であり、家を出て行き一家の離散を招いた神威に対しては「バカ兄貴」と憎まれ口を叩くものの、星海坊主曰く「本心では兄を救いたいと思っており、以前のような兄に戻ることを望んでいる」とのこと。

桂小太郎

貧しい家庭に生まれ、幼い頃に両親を病気で亡くした。その後は、屋敷を没収され、お婆と二人で暮らしていたが、時には路頭に迷ったこともあったという。お婆が死んでからは天涯孤独の身となり、幼くして桂家の当主となった。巷でも評判の賢い子として養子縁組の話もあったが、本人曰く「侍は自分で自分を育てるもの」と語っており、誰に頼るわけでもなくたった一人で炊事・掃除・洗濯など全ての家事をこなしていた。