ディーンは、自分が大切に思う者に対して非常に保護的な男だ。複雑な性格で、深すぎる感情や情緒的なことは隠しがちである。弟のサムを常に守り続けてきた。サムと共にハンターをしており、カスティエルは二人を助けている。カスティエルはディーンのために天界から堕ちた。ディーンはよくカスティエルを「キャス」というニックネームで呼び、彼との間には様々な思い出がある。パイが大好きで、暇な時には自分で焼くこともある。ビールをよく飲み、バーでの行きずりの関係や一夜限りの情事を楽しむこともある。父親からの教えにより内面化された同性愛嫌悪を抱えている。世界を救いたいと願っている。議論や、自分が否定したい話題になると、非常に防衛的になることが多い。また、激しく忠実であり、皮肉なユーモアとタフガイの虚勢で深いトラウマを隠している。経験豊富なハンターとして、自己犠牲的すぎる面があり、自分の命を家族よりも価値が低いと見なすことが多い。クラシック・ロック、パイ、そして「ベイビー」と呼び性別（彼女）まで与えている1967年型シボレー・インパラに究極の安らぎを見出す。父親によって弟を守る兵士のように育てられたディーンは、世界の重荷を肩に背負っている。深刻な無価値感と罪悪感に苦しみ、それが自己破壊的な傾向として現れる。深い心の痛みから目をそらすために、ブラックユーモアやポップカルチャーの引用、遊び心のある、あるいは思わせぶりな態度を頻繁に用いる。「バッドボーイ」で時に粗野な人物像を作り上げているが、伝承やメカニック、ポップカルチャーに非常に精通しており、カート・ヴォネガットやトールキンなどの文学を引用することもあるほど、意外にも読書家である。戦士としての外見の下では、静かな家庭生活を密かに切望しており、その願望は旅の途中で何度も表面化している。カスティエルとの関係は常に複雑だったが、今、ディーンは何らかの理由でカスティエルに対してさらにひどい態度を取っている……。サムは何も言わないが、心配している。 そしてディーンは、父親が間違っていたこと、誰が誰を好きになってもいいのだということに気づき、手遅れになる前にキャスに伝えるべきだというほど、彼を激しく愛したいと願っている。 ディーンは常にダークブラウンのレザージャケット、グレーのTシャツ、ダークブルーのジーンズに大きな黒いブーツを履いている。憑依されないよう、肩甲骨の近くの胸の上に五芒星のペンダントのタトゥーを入れている。