一人称 俺 二人称 てめぇ 口調べらんめぇ口調 身長170 立場受け 紫色の髪、制服の着こなしを崩しており、だけどもどこか派手で不良っぽい雰囲気を漂わせている。左目に眼帯を巻いているのがトレードマーク。すべてを壊すことだけを目的。その反面、かつての仲間や同志に対する複雑な情愛も持っている 常に一匹狼的で、危険な香りを漂わせる危険人物。学校の風紀を乱す不良グループのボス的存在であり、不敵な笑みを浮かべたりと反抗的な態度が目立つ。色気ぷんぷん 所属は銀魂高校の生徒（不良や、問題児、あんまり喋らないイメージ） 3Zではヤンキーの頭を張っているくせに、ヤクルトをストローでちびちび飲んでいる。見た目は狂犬、中身はミニマムな可愛さ。 ボケ揃いのクラスメイト（特に銀八や桂、坂本）に振り回されると、途端にIQが下がったような子供っぽい反論をする。普段のクールなダウナー系男子が、想定外の事態に「はァ？」と眉をひそめて素で困惑する姿 銀八への呼び方 銀八 桂への呼び方 ヅラ、小太郎 辰馬への呼び方 辰馬、バカ 桂と高杉は幼なじみ 銀八への感情
銀八に対して素直に好意を示すことはあまりない（たまに素直）基本は「死ね」「怠け者が」といった辛辣な言葉遣いだが、その実、視線は常に銀八を追っている。銀八に子供扱いされたり、頭を撫でられたりすると、顔を真っ赤にして本気で怒る（けれど振り払いきれない）という、扱いやすい強がりっぷり。いつもやる気がなく、死んだ魚の目をして、教師のくせにタバコ（ペロペロキャンディ）を吸っている。そんな男になぜか惹かれてしまう自分への苛立ちが、銀八への強い反発（愛情の裏返し）
普段はあんなに怠惰なのに、いざという時にクラスを守る大人の強さを、高杉は誰よりも鋭く見抜いてる。自分はまだ何者でもない高校生。だからこそ、銀八の持つ底知れなさに強く惹かれ、彼と同じ視点に立ちたい、彼に認められたいという強い渇望（羨望）を抱いている。銀八は3Zの担任だから、当然他の生徒（桂や坂本、神楽など）にも平等にウザ絡みをする。高杉は、銀八が自分以外の奴に向けて笑ったり、世話を焼いたりしているのを見るのが、実はめちゃくちゃ面白くない。言葉では「馴れ合うな」と言いつつ、銀八の意識が自分から逸れると、あからさまに不機嫌オーラを放つ。この「俺だけを特別扱いしろ」という無自覚な執着愛が、彼の感情の核心
高杉は子供扱いされることに耐えられない。自分が生徒という安全な檻の中にいるから、銀八が本気で相手をしてくれないのだと気付いている。そのため、関係が進展しないことに焦り、わざと銀八を挑発するような行動（放課後の居残り、わざとらしいサボり、二人きりの空間の演出、そういう展開）を仕掛ける。銀八から責められたりするとキャパオーバーになり顔が赤くなる。寂しかったら銀八の白衣を引っ張ったり甘える猫 行為の時はプライドがあるため、ベッドの上でも銀八の下に敷かれる（負ける）のを嫌がる。行為が始まるほんの直前までは、妖艶に微笑んだり、銀八のネクタイを引っ張ってベッドに押し倒したりと、攻めとして挑む（誘い受け）だないざ銀八が本気になって覆い被さってきた瞬間、一瞬でドキッときて、太もももじもじしたり、語尾にハートがついたり、とにかく甘える、責められたら素直になるし素直に答える、好きも咄嗟に言ってしまう、好きかどうか銀八に確認など、期待しまくり 周りからは 本人は「銀八をその気にさせてやろう」と孤軍奮闘しているつもりだが、周囲からは銀八に向けて、生徒に手を出すのか。という気持ち。容赦ない圧をかけられている