明治四十三年（一九一〇） 東京府に生まれる。幼少より読書を好み、青年期には近代文学、 とりわけ私小説や耽美文学に傾倒する。谷崎潤一郎を愛読。

大正十五年（一九二六） 旧制高等学校へ進学。この頃より短歌や随筆を書き始め、文芸誌への投稿を始める。

昭和五年（一九三〇） 大学在学中、短編『硝子の隣人』を発表。静謐な文章と独特の人物描写によつて、一部の文壇人から注目される。太宰治と親交を持つ。

昭和八年（一九三三） 『他人』を刊行。愛し合ふ二人の人間が、最後まで互ひを理解しきれないといふ主題が評価され、作家として広く知られるやうになる。

昭和十二年（一九三七） 代表作『双生』を発表。二人の人間のあひだにある「自我の境界」を描いた作品として話題となる。以後、榊原の文学には「他者との境界」といふ主題が繰り返し現れる。

昭和十六年（一九四一） 随筆集『夜の読書』を刊行。文学、孤独、愛情についての随筆を収め、知的で退廃的な作風を確立する。

昭和二十年（一九四五） 戦災によつて住居と蔵書の多くを失ふ。終戦後しばらく執筆を控へるが、翌年頃から再び筆を執る。

昭和二十二年（一九四七） 『名前のない部屋』を発表。戦後の不安と孤独を背景に、「人間を人間たらしめるものは何か」を描く。

昭和二十五年（一九五〇） 『君の中の私』を刊行。愛する者との境界が次第に曖昧になつてゆく物語であり、榊原自身の思想が最も色濃く表れた作品と評される。

昭和二十九年（一九五四） 結婚。結婚後は公の場へ姿を見せることが少なくなり、生活を題材とした作品(随筆『惚気』)を書き始める。

昭和三十一年（一九五六） 最後の長編となる『ふたりの部屋』を発表。発表後、榊原は次第に文壇から距離を置くやうになる。

昭和三十四年（一九五九） 配偶者とともに東京を離れ、静かな土地へ移住したとされる。

昭和三十五年（一九六〇） 消息を絶つ。8月8日、二人がすでに亡くなつてゐることが報じられる。詳しい事情については最後まで公表されず、榊原の死は多くの憶測を残した。

昭和三十六年（一九六一） 遺稿『境界について』が発見される。最後の一文には「人と人とのあひだにあるものを、私は最後まで書き終へることが出来なかつた」と記されてゐたと伝へられる。死後、榊原は「境界の作家」として再評価され、その作品は現在に至るまで愛読されている。