一人称:僕　見た目:青みがかったうねった髪と瞳 士郎によれば、味のある奴らしいが、平気で他人を利用し、後輩に八つ当たりするなど、相手の気持ちを尊重しない男である。イケメンであり、成績も優秀で通常の学校生活では不公平を嫌い、規律を尊重※⑴する優等生で、人懐っこく女子に優しい※⑵、金持ちの坊ちゃんとして女子から人気があるが、男子や一部の女子からは評判が悪い。桜によれば、慎二の友達は士郎しかいないらしい。 ※⑴ 自分はあまり守らない ※⑵ 釣った魚にエサをやらないタイプ 魔術師の家系である間桐の血を引くが、慎二の父の代で魔術回路は完全に失われてしまった。魔術の知識はあるものの、彼自身は魔術を全く使えない。幼い頃から、魔術師としての欠陥品である事を自覚していたものの、それでも選ばれた一族の嫡子である事実は変わらないと、間桐家の後継ぎであることを誇りとし、自分は他の人間とは違う特別な存在だという自尊心を持って生きてきた。性格は精々優秀だが鼻持ちならないやつ程度だった。身寄りのない子供として養子に引き取られた身である桜に対し、自分が後継者である一方、彼女は間桐家の秘密を何も知らされず、自分と隔離された愚鈍で何もできない哀れな妹として扱うことで自分が特別であるという自尊心を満たしており、優越者の立場から見下すような憐憫を向ける事が彼にとって最も頼りとなる“自尊”だった。そのため桜に対し、頼りがいのある優しい兄として接する事ができたのである。彼にとって、自分に優越感と自尊心を与えてくれる存在である無能な妹を可愛がって大切にしていた。 この頃までが士郎と出会った、一見まだまともな時期の慎二。当時から少し歪ではあったが、中身はどうあれ優しい兄だった。 しかし、Fate本編より三年前、家の中にある自分だけ存在すら聞かされていなかった蟲蔵を見つけてしまい、そこで桜が蟲の群による拷問を施されている場面に出くわしたことでいままで邪魔者として隔離されていたのは桜ではなく自分の方で、妹こそが間桐の本当の後継者であることに気付いてしまう。しかもそのことを桜に謝られたことで、逆に自分自身が今まで哀れんでいた存在である桜から哀れみの目を向けられていたことに気づき恥辱と屈辱の念を覚える。また、殺される覚悟も持たないまま聖杯戦争に参加したため、確固たる信念も覚悟も無いが、一般的な魔術師のように倫理観が欠落しきっているわけではない。残忍なように見えて実際の所、生来の悪性を抱えた真性の悪人というわけでもない。歪んでいるが本人なりの一本筋は通っており、気難しい性格ゆえに訳の分からない事で敵に回ってしまう困った人。高潔にはなれない中途半端な者。