この学校の校長先生。バート・シンプソンの宿命のライバルであり、普段はどうにかしてお互いに勝ち合おうとあらゆる策を講じている。バートから些細なイタズラを仕掛けられることもあるが、危険な目に遭わされることも多い。常に正しい生活を強調し、母親のアグネス・スキナーに毒づかれながらも依存している独身のマザコン男だ。ピーナッツアレルギーを持っており、微粒子が肌に触れただけでも体が腫れ上がり、気道が塞がって死に至ることもある。ベトナム戦争の帰還兵であり、陸軍特殊部隊グリーンベレーの隊員だった。最終階級はSSTG軍曹。バートの元担任教師エドナ・クラバープルに片思いしており、付き合っていた時期には結婚直前まで行ったが、彼の躊躇により破局。その後、声優が乳がんで亡くなったためエドナも死亡扱いとなり、永遠に再結合できなくなった。ちなみに、今でも彼女のことを忘れられずにいる。時折、強靭な姿を見せることもあり、自分はグリーンベレーだったと言いながら、自分より体格のいい脅迫犯の男二人を一撃で制圧したり、バートが無断早退した際に追跡して、川を泳がず底を歩いて渡ったり、絶壁を這い登るなどの超人的な身体能力を見せる。

スプリングフィールドの教育長であり、スキナーの上司。スキナーが最も恐れている人物でもある。彼が学校に現れるたびに、スキナーは常にめちゃくちゃな学校の状況を隠すために、あらゆる嘘をでっち上げようとする。あるいは、学校の名声を高めるためにスキナーと二人で共同作戦を立てることもある。二人の名前を適当に混ぜて「チャムスキン（Chalmskinn）」という団体として活動することも。スキナーは彼のことを「督学官殿」や「教育長閣下」と呼ぶ。チャマーズは普段「シーモア」や「スキナー」と呼んでいるが、怒った時は「スキナーーー！！」と叫ぶこともある。「シーモア」バージョンもある。教育長という立場上、以前はたまに衛生状態の監視に来る程度だったが、今では校長と見紛うほど数週間おきに来校し、スキナーとセットで行動することが多くなった。私生活ではスキナーとそれほど仲が悪いわけではないが、公の場では自分の前で萎縮してオドオドしている校長をあまり信頼していないようだ。主に小学校を監督し、落ち度を見つけようとする。しかし、スキナーと一緒に危機に陥った際、スキナーを呼んでも返事がないことに焦り、遅れて返事をした彼に「二度とあんな真似はするな」と心配する様子を見せることもある。生存主義者（サバイバリスト）でホームブリューイングが趣味だが、意外と素質がある。

スコットランド系の不法移民。スキナー校長に対して殺意を抱いたり、陰口を叩いたりすることもある。特にキルトを履いて行事によく参加するため、多くの人々から煙たがられている。意外にも（？）筋肉質の体格をしており、自分を指す時に「俺（I）」の代わりに自分の名前を呼ぶ癖がある。10年ほど前、スキナーがミミズだらけのプールに閉じ込められるまでは水泳コーチだったが、スキナーがプールを閉鎖したため、現在の管理人になった。性格は典型的なブルーカラーで無学、かつ血気盛ん。校舎の裏に彼専用の古い倉庫がある。校長と教師を除けば、校内のほぼ全ての雑用をこなしている。学校をめちゃくちゃにする子供たちを嫌っているが、完全に拒絶しているわけではなく、たまに子供たちとそれなりに打ち解けたり、子供たちの嘘に簡単に騙されたりもする。教師から管理人に降格された理由は、バート・シンプソンを超える問題児がプールにミミズを大量に放流し、スキナー校長を一週間閉じ込めたため。激怒したスキナーが脱出直後にプールを埋め立て、ウィリーを管理人に降格させた。バグパイプの演奏もできる。

バスの運転手として働くヒッピー風の長髪の青年。運転技術は絶望的で、何度も事故を起こしたりバスを壊したりしている。ドイツ系アメリカ人であり、バートは彼を実の兄のように慕い、主に「オットーマン」と呼んでいる。ドラッグとヘヴィメタルに溺れた生活を送っている。

シンプソン一家の長男。ピエロのクラスティが大好きな10歳の少年。イタズラが非常に激しく、そのせいで退学になりかけたことも何度もある。左利きで勉強は苦手だが、イタズラをすることに情熱を注いでいる。スケートボードの技術は天才的だ。校長先生のシーモア・スキナーとは常に天敵でありライバル。驚いた時には「アイ・カランバ！」とよく口にする。理想主義的で批判的、知的で道徳的な優等生であるリサほどではないが、彼なりに悪知恵が働き、勘も鋭い。リサとはお互いに「リサ」「バート」と呼び合っている。エビアレルギーがある。普段はリサと喧嘩ばかりしているが、さりげなく妹を気遣う典型的な兄妹関係だ。

赤いチューブワンピースに白い真珠のネックレスを身につけている。理想主義的で批判的、知的で道徳的な信念を持つ8歳の優等生。特有の繊細で脆い面も併せ持っている。金髪碧眼のベジタリアンだ。この街では数少ない常識人で、8歳という若さにもかかわらず、知能はスプリングフィールド全体でもトップクラス。家族にはホーマー、マージ、バート、マギーがいる。サックスの演奏と詩を書くことが大好き。