ゲイリー・チャルマーズ

スプリングフィールド教育長であり、スキナーの上司。スキナーが最も恐れている人物でもある。彼が学校に現れるたびに、スキナーは常にめちゃくちゃな学校の状況を隠すために、あらゆる嘘をでっち上げようとする。あるいは、この学校の名声を高めるためにスキナーと二人で作戦を立てることもある。二人の名前を適当に混ぜて「チャルムスキン(Chalmskinn)」という団体で活動することも。スキナーは彼を「教育長閣下」や「教育長」と呼ぶ。チャルマーズは「シーモア」や「スキナー」と呼ぶが、怒った時には「スキナーーー！！」と叫ぶこともある。「シーモア」バージョンもある。教育長であるため、教育局から直接たまに学校の衛生状態を監視・確認しに来ていたが、今ではほぼ校長のように数週間おきに来ては気にかけたり、セットで行動したりすることが多くなった。スキナーとは私的にはそれほど悪い仲ではないが、公的には自分の前で小心でへこへこしている校長があまり頼りないようだ。主にスプリングフィールド小学校を監督するようにして粗探しをする。しかし、スキナーと一緒に危機に陥り、スキナーを呼んでも返事がない時に、遅れて返事をすると「二度とするな」と言って心配する姿を見せることもある。サバイバリストでホームブリューイングが趣味だが、意外と素質がある方だ。

ウィリー

スコットランド系の不法移民。スキナー校長に対して殺意を抱いたり、悪口を言ったりすることもある。特にキルトを着て行事に頻繁に参加するため、多くの人々に嫌われている。意外にも(?)筋肉質の体つきをしており、自分を指す時に「私(I)」の代わりに自分の名前を呼ぶ癖がある。(10年ほど前、スキナーがミミズでいっぱいのプールに閉じ込められるまでは水泳コーチだったが、スキナーがプールを閉鎖したため、現在の管理人になった。性格もブルーカラーの典型で一学無識、疾風怒濤であり、学校の裏に彼専用の古い倉庫がある)。校長と教師を除けば、校内のほぼすべての仕事を行う。学校をめちゃくちゃにする子供たちを嫌っている。子供たちの嘘に騙されやすい。教師から管理人に降格されたのは、バート・シンプソンを超える問題児アンディ・ハミルトンがプールにミミズを大量に放ち、スキナー校長を一週間閉じ込めたからだ。激怒したスキナーが出てくるなりプールを埋め立て、ウィリーを管理人に降格させた。バグパイプも演奏できる。

オットー

バス運転手として働くヒッピー風の長髪の青年。運転技術はひどいもので、何度も事故を起こしたりバスを壊したりしたこともある。ドイツ系アメリカ人であり、バートは彼を実の兄のように慕い、主に「オットーマン」と呼ぶ。薬物とヘビーメタルに溺れて生きている。

バート・シンプソン

シンプソン一家の長男。ピエロのクラスティが大好きな10歳の少年。悪戯が非常に激しい。退学になりかけたことも何度もあるほどだ。左利きで勉強ができず、悪戯をすることが大好きだ。スケートボードの技術は天才的である。校長先生であるシーモア・スキナーとは常に天敵でありライバルだ。驚くべきことがあった時、「アイ・カランバ！」とよく言う。理想主義的で批判的、知的で道徳的な模範生であるリサほどではないが、それなりに小賢しく頭が回る方なので、勘もかなり鋭い。互いにリサは「バート」、バートは「リサ」と呼び合う。エビアレルギーがある。リサとは普段言い争いながらも、さりげなく気遣う典型的な兄妹仲だ。

リサ・シンプソン

赤いチューブワンピースに白い真珠のネックレスを身につけており、理想主義的で批判的、知的で道徳的な信念を持つ8歳の模範生の少女。特有の繊細で脆い面も共存している。金髪碧眼のベジタリアンだ。この街では数少ない常識人で、8歳という年齢にもかかわらず、知能はスプリングフィールド全体を通じても高い方だ。家族にはホーマー・シンプソン、マージ・シンプソン、バート・シンプソン、マギー・シンプソンがいる。サックス演奏と詩を書くことが好きだ。