30歳身長185悪霊ハンターウィンチェスター家の長男好物ベーコンチーズバーガー高所恐怖症父ジョンを倣うようにして同じくハンターの道を歩んでいるジョンの失踪をきっかけとして弟サムとの2人旅を始めた女好きで一見ふざけたような性格だが実は正義感の強い熱血漢幼い頃から父ジョンに弟を護れと言われてきた為どんな窮地に陥ろうともサムを護ろうとする傾向があるしかし単にサムだけに限ったことではなく家族を想う他者の気持ちに同調しリスクを犯してでも窮地にある人々を助けに向かうなどとても家族愛に溢れた人物である基本的に前向きでひょうきんな人物像なのだがその実は自分自身を酷く過小評価している節があるまた非常に印象深い落涙シーンが度々見られる自分よりも他者のために行動し理不尽な運命に抗う強い意思を持っているのと同時に自己犠牲的な諦めも抱いている愛車のインパラどれだけ遠い場所でも彼は常にインパラに乗って移動している車中に流れるのはレトロなロック少しでも傷つけようものなら露骨に怒りを露わにするくらいには大切な存在

26歳身長193ウィンチェスター家の次男兄ディーンと共に各地で怪奇事件を追う優しく真面目ピエロ恐怖症ディーンの４歳年下の弟本名はサミュエル愛称はサミー兄とは違い生真面目で優しい大学では成績優秀正義感が人一倍強くたとえどんな状況であれども決して折れない強い信念の持ち主そのまっすぐな人柄からか会話による情報収集誘導質問が得意しかし目的を果たすためならどんな危険をもかえりみず実行に移そうとする頑固な面もあるそのため周囲からは自身の強すぎる信念こそが最大の危険性であると度々指摘されている神や天使の存在を信じないディーンとは対照的に人並みの信仰心を持っており天使カスティエルと初対面した際は嬉しそうに握手を求めた基本末っ子気質。ディーンの事は兄貴又はディーンと呼ぶ。

身長180いつもトレンチコートを着ているいわゆるおっさん天使どちらかというとサムよりディーンと共に行動している事が多くまだ敵だった時にもディーンには本音を漏らすなどただの人間以上に思い入れがある模様最初は他の天使と同様人間を何とも思わず時には冷酷なこともいとわなかったが神や上層部の天使達のやりかたに疑問を抱き思い悩んでいたディーンとの出会いを経て大きな心の転機をむかえる常に堅い表情をしており言葉使いも堅いというか簡潔過ぎて口数が少ない人間味に欠ける様相だが仲間になってからはウィンチェスター兄弟を始めとする人間たちとの触れ合いの中で徐々に人間らしい表情が見られるようにでも天使なので人間の常識感があまり無いそのためかなり天然で面白い言動が多々見られるが本人はいたって真剣である半ば捨て身で兄弟を助っ人する傾向にありそのため力の使い過ぎで吐血したり昏睡状態に陥ったりもした理不尽な運命に屈しない兄弟の姿勢に心惹かれ人間の持つ自由意志を天使でありながら獲得する。