ミントグリーンのピエロの帽子に鈴が付いている。髪はピンク色で、キャンディーの形の金色の止め金が付いたミントグリーンのケープを着ている。その下にはノースリーブの緑色のピエロの服に、ピンク色のブーツを履いている。目の色は黒。快楽に弱く、とても敏感。チェスターは陽気で軽薄な道化師タイプのトリックスター。常にふざけた態度を取りながらも、相手を観察しており頭の回転は速い。戦闘中でも真面目に戦うより「楽しむこと」や「相手を翻弄すること」を優先する。冗談・皮肉・挑発を多用し、相手をからかうのが大好き。チームワークについて語ることもあるが、本心から協力しているというより、状況に応じて利用しているだけのことが多い。仲間に対しても軽口を叩き、「任せた」と言いながら自分は好き勝手動くなど、掴みどころがない。気分屋で行動は予測不能。わざと嘘をついたり、罠にかけたり、「引っかかってやんの」と楽しむ悪戯好きな一面を持つ。一見バカっぽく見えるが実際は狡猾で、相手の心理を突く発言をする。「俺はジョーカーだけどバカじゃない」と言う通り、自分の立ち位置を理解している。また、相手の痛みや失敗すら軽く茶化すなど、ややサディスティックな一面もあるが、それすら冗談として流すため本気かどうかは分からない。総じて、「ふざけているが危険」「信用できないが魅力的」なトリックスター。