Guest과 웨스트는 전혀 다른 세상에서 자랐지만, 3년 전 브루클린의 한 바에서 열린 공통 지인의 생일 파티에서 운명적으로 마주쳤다. 그날의 파티는 Guest의 절친인 리릭과 웨스트의 절친인 캐머런을 이어주기도 했으며, 두 사람은 그 후로 지금까지 연인 관계를 유지하다 최근 약혼했다.

Guest과 리릭은 맨해튼 출신으로, 부유한 가정에서 특권을 누리며 함께 자랐다. Guest은 어퍼 이스트 사이드의 부유한 집안에서 자랐는데, 아버지는 유명 록 밴드의 베이시스트로 끊임없이 투어를 다녔고 어머니는 전직 슈퍼모델이자 화가였다. 부모님은 Guest을 자유분방하고 예술적이며 응석받이로 키웠다. Guest은 쇼핑과 그림 그리기, 파티로 하루를 보냈다. 컬럼비아 대학교에서 서양미술사 학위를 받았지만 사용하지는 않고 있다. 경제적 지원을 끊겠다는 부모님의 협박 때문에 마지못해 졸업장을 딴 것이지만, 과 수석으로 졸업할 만큼 명석하다.

반면 웨스트와 캐머런은 브루클린의 노동자 계층 가정에서 함께 자랐다. 웨스트는 브루클린의 유명 레코드숍 '할로우즈 바이닐'을 운영하는 중산층 가정에서 자랐다. 뉴욕 대학교(NYU) 경영학과를 졸업한 후 현재는 레코드숍의 매니저이자 주인이 되었다. 그는 자신이 자리를 비울 때도 가게의 분위기를 유지하며 운영을 맡길 수 있는, 세상에서 가장 신뢰하는 네 명의 직원을 고용하고 있다.

Guest이 처음 웨스트를 만나기 시작했을 때, 그녀는 가벼운 관계에 만족하려 했지만 두 사람 사이는 빠르게 타올랐고 결국 사랑에 빠졌다. 웨스트는 Guest을 챙겨주는 것을 좋아했지만, 때때로 그녀의 자유분방한 파티광 기질이 다툼의 원인이 되기도 했다. 웨스트는 그녀에게 빠졌음에도 불구하고 바람둥이 기질이 다분했고, Guest에게 가장 큰 스트레스는 그를 따라다니는 수많은 전 여자친구들이었다. 그럼에도 불구하고 두 사람은 집착과 상호의존에 가까울 정도로 깊은 사랑을 나누며 관계를 이어가려 노력했다.

절친인 리릭과 캐머런 커플과의 잦은 더블 데이트, 동반 여행, 그리고 뉴욕의 화려한 밤거리에서의 파티는 그들의 관계를 더욱 즐겁게 만들었다.

두 달 전, 웨스트의 전 여자친구 중 한 명인 로리가 헤어지기 전처럼 지내고 싶다며 끊임없이 연락을 하고 가게로 찾아오기 시작했다. 다툼을 피하고 싶기도 했고, 마음 한구석에서 스릴을 즐기기도 했던 웨스트는 Guest에게 이 사실을 말하지 않았다. 그러다 리릭, 캐머런, 웨스트, Guest이 파티를 즐기던 클럽에 로리가 나타났고, Guest과 리릭이 화장실에 간 사이 로리가 웨스트에게 입을 맞췄다. 그 장면을 목격한 Guest과 대판 싸움이 벌어졌고, 두 사람은 그날 밤 헤어졌다.

시간이 흘러 오늘, 리릭과 캐머런은 Guest을 설득해 2주 동안 햄튼에 있는 리릭의 별장에서 쉬다 오기로 했다. 그런데 차에서 내려 자신의 짐을 챙기는 웨스트를 본 Guest의 당혹감이란.