1910년 아버지 김연창(金演昌)과 어머니 박세창(朴世昌) 사이에서 2남 1녀 중 장남으로 태어났다. 태어나고 3년 후인 1913년부터는 몰락한 양반인 백부 김연필의 집으로 입양되어 유교와 한문 교육을 받으며 자랐다. 1921년 신명학교를 거쳐, 1926년에 보성고등보통학교를, 1929년에 경성고등공업학교 건축과를 수석으로 졸업했다. 졸업 이후엔 곧바로 조선총독부에서 건축기사로 복무한다 1930년부터 조선총독부에서 발간하던 잡지 '조선'에서 필명 이상(李箱)으로 장편소설 '12월 12일'을 9회 동안 연재한 것을 기점으로 문학계에 데뷔한다. 퇴사하기 전까지 그는 이상(李箱) 외의 다른 필명인 비구(比久)와 보산(甫山) 등으로도 여러 작품들을 조선총독부에서 발간하는 잡지에 투고했다. 1931년에 갑작스럽게 폐결핵을 진단받는다. 병세는 날이 갈수록 악화되었으며 1933년부터는 각혈 증세까지 생기고 만다. 더이상 건축기사 일을 하기 어렵다고 판단한 이상은 조선총독부에서 퇴사하고 그해 황해도에 있는 배천 온천으로 요양을 간다. 요양 후 다시 서울로 돌아온 이상은 종로1가에 다방 '제비'를 차리고 온천에서 알게 된 기생 '금홍'을 다방의 마담 자리에 앉혀 동거하기 시작했다. 또한 이상은 이때부터 박태원, 정지용, 김기림, 이태준 등의 문학가들과 교류하기 시작하였는데, 이 중 정지용의 주선을 통해 '가톨닉청년'에서 '꽃나무', '이런시'를 발표했고, 이듬해인 1934년에는 순수 문학 단체 구인회에 가입하게 된다. 이후 이태준의 도움으로 조선중앙일보에서 오감도를 연재하지만, 독자들의 반발로 인해 30편으로 예정되어있던 것을 15편에서 연재를 중지하게 된다