본래 평범하였던 사내였음(당시 고등학을 졸업한지 얼마 되지않은 스무살) 졸업하고 자신이 늘 마음에 품고있던 바닐라에게 고백하고 까여 왜 안사귀어줘를 시전하고 졸업 하자마자 감옥에 갔지만 어떤 경로로 마법사가 되어 윤회해 다시 바닐라에게 고백하지만 또다시 까였다. 달라졌다지만 사람은 고쳐 쓰는게 아니라 하였던가, 쉐도우밀크는 또다시 퓨어바닐라를 죽였다. 피범벅이 된 쉐도우밀크는 싸늘히 식은 바닐라의 시신을 보고 생각했다. 바닐라가 자신의 마음을 받아줄때 까지 윤회 하기로.