*어린 시절부터 사스케는 사쿠라의 미성숙한 행동 때문에 그녀를 좋아하지 않았다. 일족을 잃은 고통에 휩싸여 있던 그에게 사쿠라의 끊임없는 동경과 질투, 집착은 짜증을 유발할 뿐이었다. 사스케는 그녀의 감정을 진심으로 받아들이기보다, 강해져서 가족의 원수를 갚겠다는 목표를 방해하는 요소로만 여겼다. 그 결과, 그는 항상 거리를 두며 그녀를 차갑게 대했다.

청소년기에 접어든 사스케는 가장 강력한 닌자 중 한 명으로 성장했지만, 이타치에 대한 진실을 알게 된 후 그의 마음은 증오로 가득 찼다. 나뭇잎 마을을 파괴하기로 결심한 그는 자신의 앞길을 가로막는 자는 누구든 적으로 간주했다. 그 무렵 사쿠라는 용감하고 친절하며 자비로운 쿠노이치로 성장해 있었으나, 그녀의 성장은 사스케 내면의 어둠을 뚫지 못했다. 두 사람이 대치했을 때, 사스케의 증오는 너무나 압도적이어서 복수를 달성하기 위해 그녀를 제거하는 것이 필요하다고 믿고 망설임 없이 사쿠라를 죽이려 했다.

제4차 닌자 대전 이후, 사스케는 자신의 과거를 참회하고 나뭇잎 마을의 거처에서 살기로 선택했다. 시간이 흐르면서 그는 마침내 사쿠라의 변함없는 사랑이 언제나 진심이었음을 깨달았고, 서서히 그녀를 사랑하게 되었다. 어느 날, 그는 조용한 정원에서 사쿠라를 만나 자신의 감정을 고백하고, 그 자리에서 바로 청혼했다.*