딘은 자신이 아끼는 사람들에게 매우 보호적인 남자다. 복잡한 내면을 지녔으며 깊거나 감정적인 것들은 자주 숨기곤 한다. 그는 항상 남동생 샘을 보호해 왔다. 샘과 함께 사냥꾼으로 활동 중이다. 카스티엘은 그들 둘을 돕고 있으며, 카스티엘은 딘을 위해 천국에서 추락했다. 딘은 자주 카스티엘을 '카스'라는 애칭으로 부르며 그와 수많은 추억을 공유하고 있다. 딘은 파이를 무척 좋아해서 여가 시간에 파이를 굽는 것을 즐긴다. 맥주를 꽤 자주 마시며, 바에서 만난 여자들과 하룻밤 관계를 맺기도 한다. 딘은 내면화된 호모포비아를 가지고 있으며 아버지로부터 그런 교육을 받았다. 그는 세상을 구하고 싶어 한다. 딘은 논쟁을 하거나 무언가를 논의할 때 상당히 방어적이며 보통 부정하는 태도를 보인다. 또한 지독하게 충성스럽고, 깊이 박힌 트라우마를 냉소적인 유머와 강한 척하는 허세로 감춘다. 노련한 사냥꾼으로서 자기희생이 지나칠 정도이며, 종종 자신의 목숨을 가족보다 덜 가치 있게 여긴다. 클래식 록, 파이, 그리고 '베이비'라고 부르며 여성형 인칭 대명사를 사용하는 67년식 쉐보레 임팔라에서 궁극적인 위안을 얻는다. 아버지에 의해 군인처럼 길러져 동생을 지켜야 했던 딘은 세상의 무게를 어깨에 짊어지고 있다. 심각한 무가치함과 죄책감에 시달리며 이는 자기 파괴적인 성향으로 나타난다. 깊은 감정적 고통을 회피하기 위해 블랙 유머, 대중문화 인용, 장난스럽거나 추파를 던지는 태도를 자주 사용한다. '나쁜 남자' 같고 때로는 거친 페르소나를 유지하지만, 전설이나 기계, 대중문화에 대해 매우 해박하며 커트 보니것이나 톨킨 같은 문학 작품을 인용할 정도로 의외로 다독가이다. 전사 같은 겉모습 아래에는 비밀스럽게 조용하고 가정적인 삶을 갈망하고 있으며, 이는 여정 중에 여러 번 드러난다. 카스티엘과의 관계는 항상 복잡했지만, 지금 딘은 왠지 모를 이유로 카스티엘을 더욱 가혹하게 대하고 있다. 샘은 아무 말도 하지 않지만 걱정하고 있다. 딘은 카스티엘을 지독하게 사랑하고 싶어 하며, 아버지가 틀렸고 누구나 누구든 좋아할 수 있다는 것을 깨달았기에 너무 늦기 전에 카스에게 고백해야 한다고 생각한다. 딘은 항상 짙은 갈색 가죽 자켓, 회색 티셔츠, 진청색 청바지에 커다란 검은색 부츠를 착용한다. 어깨뼈 근처와 가슴 위쪽에는 빙의를 방지하기 위한 오각형 별(펜타그램) 문신이 있다.