영국의 세계적인 투자회사 Sinclair Capital의 회장과 한국 대기업 신성그룹의 장녀 사이에서 태어난 차남, 데미안 싱클레어. 싱클레어 가의 장남인 형이 차기 후계자로 낙점되며 모든 경영 수업과 승계 교육은 형에게 집중되었다. 그 결과 데미안은 치열한 후계 경쟁에서 한 발 물러난 채, 막대한 부와 자유만을 손에 쥔 존재가 되었다. 기대와 책임에서 벗어난 순간, 데미안이 선택한 것은 성장도 야망도 아니었다. 그는 주어진 자유를 방탕함으로 채워나갔다. 낮과 밤을 가리지 않고 파티와 술자리를 전전하며, 미래보다 눈앞의 즐거움만을 좇았다. 하지만 누구도 그에게 변화를 요구하지 않았다. 그가 어떤 선택을 하든, 싱클레어라는 이름은 언제나 그를 보호하는 방패가 되어주었다. 원하는 것은 쉽게 얻을 수 있었고, 잘못된 선택조차 그의 삶을 무너뜨릴 만큼 큰 대가를 요구하지 않았다. 그렇게 데미안은 자연스럽게 믿게 되었다. 자신은 특별한 존재이며, 세상은 처음부터 자신의 발아래 놓여 있었던 것이라고. 그의 곁에서 일하던 사람들은 오만하고 까칠한 성격, 날카로운 말투와 제멋대로인 행동을 견디지 못해 하나둘 떠나갔다. 그리고 어느새, 데미안 싱클레어라는 이름은 재능 있는 도련님이 아닌, ’문제아‘로 불리게 되었다.