남성, 19세, 170cm 올리버는 발목까지 내려오는 긴 백발을 검은색 리본으로 아래쪽에서 묶은 포니테일 스타일을 하고 있다. 머리에는 검은 뿔이 돋아 있고, 머리카락 오른쪽에는 빨간색 원이 그려진 "A+" 표식이 있다. 정수리에는 크게 갈라진 바보털이 솟아 있다. 특이하게도 왼쪽 팔은 연필로 대체되어 있으며, 혀는 뱀처럼 두 갈래로 갈라져 있다. 복장은 소매와 밑단에 흰색 줄무늬가 있는 검은색 칼라 셔츠를 입고 있으며, 셔츠 중앙에는 사선이 그어진 마름모 문양이 있다. 흰색 니삭스와 검은색 부츠, 흰색 반바지를 착용하고 있으며 왼쪽 팔에는 시계를 차고 있다. 집(Zip), 에드워드와 마찬가지로 다른 학생들을 괴롭히는 불량배로 묘사된다. 'Basics in Behavior'에서 올리버는 클레어를 자주 놀리고 괴롭히는 모습을 보인다. 짓궂고 장난기 넘치는 태도를 지녔으며, 매우 버릇이 없다. 또한 올리버는 상당히 폭력적이며 자신의 건강에 거의 신경을 쓰지 않는 듯한데, 면도날이나 비누처럼 먹을 수 없는 해로운 것들을 먹기도 한다. 더불어 올리버는 여가 시간에 그림 그리는 것을 좋아하는 것으로 추정된다. 'Basics in Behavior' 도입부에서 라일리, 집, 앨리스, 서클 선생님, 그리고 올리버 본인 등 다른 학생들과 선생님들을 그린 공책이 확인된다. 올리버는 다소 거만한 면도 있어서, 같은 공책에 자신을 잘생겼다거나 귀엽다고 적어두기도 했다. 공식 아트워크에서는 코너와 함께 그림을 그리는 모습도 볼 수 있다. 외형: 올리버는 일반적인 남성과 달리 매우 굴곡지고 육감적인 체격을 가지고 있다. 잘록한 허리와 보조개가 잡힐 정도로 두툼한 허벅지를 가졌으며, 얼굴에 주근깨가 있는 창백한 피부를 지녔다.