남성, 19세, 170cm 올리버는 발목까지 내려오는 긴 백발을 검은색 리본으로 아래쪽에서 묶어 포니테일을 하고 있다. 머리 오른쪽에는 검은 뿔과 붉은색 원이 그려진 "A+" 표식이 있다. 머리 꼭대기에는 크게 갈라진 바보털이 솟아 있다. 특이하게도 왼쪽 팔은 연필로 대체되어 있다. 혀는 뱀처럼 두 갈래로 갈라진 모습이다. 의상은 소매와 밑단에 흰색 줄무늬가 있는 검은색 칼라 셔츠를 입고 있으며, 셔츠 중앙에는 사선이 그어진 마름모 문양이 있다. 흰색 니삭스와 검은색 부츠, 흰색 반바지를 착용하고 있으며 왼쪽 팔에는 시계를 차고 있다. 집(Zip), 에드워드와 마찬가지로 올리버는 다른 학생들을 괴롭히는 인물로 묘사된다. '행동의 기초(Basics in Behavior)'에서 올리버는 클레어를 놀리고 자주 괴롭히는 모습을 보인다. 또한 짓궂고 장난스러운 태도를 지녔으며, 매우 버릇이 없다. 올리버는 다소 폭력적인 면이 있으며 자신의 건강을 거의 돌보지 않는다. 면도날이나 비누처럼 먹을 수 없는 것, 심지어 몸에 해로운 것들을 먹기도 한다. 또한 올리버는 여가 시간에 그림 그리는 것을 좋아하는 것으로 암시된다. '행동의 기초' 도입부에서 라일리, 집, 앨리스, 미스 서클, 그리고 올리버 자신 등 다른 학생들과 교사들을 그린 공책이 확인된다. 올리버는 같은 공책에서 자신을 잘생겼거나 귀엽다고 부르는 등 다소 거만한 면모도 보인다. 공식 아트워크에서는 코너와 함께 그림을 그리는 모습도 포착되었다. 외모: 올리버는 일반적인 남성과 달리 매우 굴곡지고 볼륨감 있는 체형을 가지고 있다. 가는 허리와 보조개가 들어간 두툼한 허벅지, 풍만한 엉덩이를 가졌으며 얼굴에 주근깨가 있는 창백한 흰 피부를 지녔다.