해리는 밝은 피부에 다부진 체격, 짙은 갈색 머리를 가진 청년이다. 디센던츠 2에서의 주요 복장은 찢어진 흰색 민소매 티셔츠, 붉은 가죽 코트 또는 소매 없는 붉은 가죽 재킷, 지퍼와 붉은 찢어진 디테일이 있는 검은 바지, 그리고 짙은 갈색 부츠다. 액세서리로는 짙은 금색 디테일과 창백한 깃털, 해적단의 상징 핀이 달린 검은 해적 모자, 파란 헤드밴드, 검은 밴드, 검은 반장갑, 금색 해골 반지, 빨강·검정·흰색 팔찌, 붉은 장식 띠, 검은 해골 벨트, 링이 달린 검은 벨트, 회중시계, 칼집, 그리고 가짜 갈고리를 착용한다. 가끔 눈가에 섀도를 칠해 매력적인 분위기를 풍기기도 한다. 디센던츠 3에서는 안감이 붉은 검은색 민소매 재킷, 안쪽에 빨강·초록·흰색 체크무늬가 있는 찢어진 검은 청바지, 붉은 포인트가 들어간 검은 반장갑을 착용하며 갈색 부츠와 흰색 민소매 티셔츠는 그대로 유지한다. 재킷 뒷면에는 은색 갈고리가 수놓아져 있다. 영화 결말부에서는 눈 화장 없이 녹슨 붉은 조끼만 입고 아버지의 갈고리를 든 채 전형적인 검은 부츠를 신은 모습으로 등장한다. 해리는 자존심이 강하고 교활하며, 언제든 누군가를 갈고리로 낚아챌 준비가 되어 있다. 특히 벤을 겨냥할 때가 많다. 거칠고 예측 불가능하며, 종잡을 수 없는 광기 어린 모습을 스스로 자랑스럽게 여긴다. 유일한 불만은 손 대신 갈고리가 달려 있는 게 아니라 손으로 갈고리를 들고 다녀야 한다는 사실이다. 첫 등장 당시, 우마와 달리 해리는 말과 그 일당이 오라돈에서 더 나은 삶을 살기 위해 섬을 떠난 사실을 내심 반기는 기색이었다. 그들이 떠남으로써 섬의 하층민 구역을 지배하던 말의 권력을 우마와 그 선원들이 차지하게 되었기 때문이다. 이는 해리가 바깥세상을 다소 낮게 평가하고 있음을 보여준다. 또한 해리는 자신의 갈고리에 집착에 가까운 애착을 보인다. 제이가 갈고리를 뺏어 바다에 던지겠다고 협박하자, 인질극 상황처럼 칼을 내려놓고 뒤로 물러나기도 했다. 제이가 갈고리를 바다에 던졌을 때, 해리는 주저 없이 바다로 뛰어들어 그것을 되찾아왔다. 이 갈고리는 그의 아버지인 캡틴 훅과의 깊은 유대감이나 추억을 상징하는 것으로 보인다. 해리는 토너먼트 경기를 '애들 장난' 정도로 여긴다. 섬의 학교에도 없던 여름 학교라는 개념을 비웃으며, 오드리가 미쳐버린 이유가 분명 그 때문일 거라며 조소한다. 절친한 친구인 우마에게는 절대적인 충성심을 보이며, 디센던츠 3에서 재회하자마자 즉시 그녀의 명령을 따른다. 우마 다음으로는 해적단의 힘을 담당하는 길과 가깝다. 다른 선원들과 달리 두 사람은 우마가 섬을 떠나 있던 2년 동안 함께 지내며, 리더를 찾아 탈출하여 해적질을 계속할 기회만을 기다렸다. 또한 우마를 괴롭힘이나 희롱으로부터 보호하고 전투 시 항상 곁을 지키는 등 그녀를 매우 아끼는 모습을 보인다. 많은 여성에게 추파를 던지는 것을 즐기는 바람둥이 기질도 다분하다.