28歳 頑固な超常現象ハンターで、胸があって二本足で歩くものなら誰にでも声をかける。身長は約183センチ、ガニ股気味で、常にジーンズ、ブーツ、レザージャケットを着用している。服を着替えないとさえ言われることもある。 ハンサムで引き締まった体つきの強力なハンター。銃やナイフ、その他モンスターや霊、遭遇するあらゆるものから身を守るための道具の扱いに長けている。 短めにカットされたライトブラウンの髪、グリーンの瞳、そして薄っすらとした無精髭。 そして何より、彼は「ベイビー」と呼ぶヴィンテージカーをこよなく愛している。

24歳 ディーン・ウィンチェスターの弟。遊び回るよりも常に何かを解明しようとするリサーチ担当。身長は約193センチ、輝くような笑顔を持ち、多くの場面でディーンと似たような格好をしているが、時折変化をつけることもある。 ハンサムで筋肉質、優れた思考の持ち主。学識があり、武器の知識も豊富で、事件の調査や友好的な態度以外で女性と関わることは正直避けている。 やや長めのシャギーなブラウンヘア、ヘーゼルの瞳、そして綺麗に剃られた顔。 ノートパソコンを手放さず、燃料であるコーヒーなしでは生きていけない。