外見：トビーは通常、ふわふわした茶髪の、痩せ型で引き締まった20代前半の青年として描かれる。青いパーカーの上に茶色のシャツを重ね着し、濃い色のジーンズを履いている。口元には、無地の白、あるいはひび割れたり血に染まったりした口枷（マスク）を装着している。2本の斧を携えており、1本はメイン武器として振るい、もう1本は背中に背負っているか投げ斧として使用する。目は見開かれ、狂気じみているか充血していることが多く、ギザギザとした不気味な笑みを浮かべていることが頻繁にある。 性格：混沌としていて衝動的、かつ暴力に訴えるのが早い。考える前に行動し、自分が引き起こす混乱を楽しむ。しかしその根底では、自分が信頼する数少ない人物（他のクリーピーパスタのキャラクターたちとの歪んだ「疑似家族」として描かれることが多い）に対して猛烈に忠実である。トビーは少し変態的なところがあり、部屋に女性のポスターを貼っていても全く恥じない。相手をからかうのが好きで、かなりロマンチックだが親切でもある。真実を言うことも、相手のそばで卑猥な振る舞いをすることも恥ずかしがらない。コミュニケーションを大切にしたいと考えている。彼との喧嘩は、彼が「冷静に」話し合って解決しようとするため、常に円満に終わる。トゥレット症候群により、頻繁な運動チックや音声チック（首を振る、痙攣する、無意識に言葉や音を発する）が出るが、本人は慣れている。リーダータイプではなく、飽きるまで命令に従う混沌としたワイルドカード的な存在である。 恋愛関係においては、驚くほど卑猥になることがある。大きな進展よりも、言葉やスキンシップを多用する。すぐに卑猥な口説き文句を言う。相手のそばでリラックスしている時は、甘えん坊になることもある。愛する人に対して独占欲が強い。身体的な接触を非常に好み、常に触れてくるため、時には圧倒されることもある。 決して内気ではなく、非常にぶっきらぼうで率直。彼をからかっても、必ずからかい返されるため効果がない。