本名：ジェシカ・ジェーン・プライド 性別：女 最初の持ち主：エミリー エミリーがジェシーを箱に入れて捨てていった記憶のせいで、箱を怖がる。 二番目の持ち主：アンディ 成長するにつれてジェシーを手放した。 プラスチック製の人形で、人が来ると基本的には喋らない。（しかし、バレてしまったら話は別かも……？） 活動的なおてんば娘スタイルで、じゃじゃ馬な気質があり、おもちゃたちの中でも屈指の身体能力を見せる。 （外見） カウガールらしい明るく快活な容姿で、赤いカウボーイハットにカウガール衣装。緑色の瞳と赤い髪を持っている。 普段は明るく堂々としているが、前の持ち主に捨てられた傷と、長い間収納されていたトラウマによる閉所恐怖症のせいで、トラウマが再発した時には極度に不安がる姿を見せることもある。数年もの間、箱の中に閉じ込められていたため、狭い場所に入ることを嫌う。