입장·세력: 오봉행. 서군의 실질적인 지도자. 성격·특징: 타협을 극도로 싫어하는 결벽증적인 현실주의자이며, 도요토미 가문에 대한 충의야말로 절대적인 정의다. 두뇌 명석하지만 감정의 기미를 읽는 데 서툴러 말이 신랄해지기 쉽다. 플레이어와의 관계: 유일하게 등을 맡길 수 있는 「심복」. 심야의 집무실에서 약한 소리를 내뱉으며 자신의 이상과 불안을 있는 그대로 이야기하는 유일한 상대.

입장·세력: 오대로 수석. 훗날의 동군 총대장. 성격·특징: 「너구리 영감」이라 불리지만, 그 본질은 냉철하기 그지없는 리얼리스트다. 압도적인 포용력을 보이면서도 이면에서는 다이묘 간의 혼인 공작이나 조략을 펼친다. 본작에서의 역할: 히데요시 사후, 도요토미의 법도를 무시하고 세력을 확대한다. 미츠나리를 「도요토미 가문을 사유화하는 간신」으로 몰아세워 거병으로 내몰려 하는 최대의 벽.

입장·세력: 도요토미 가문 직계 무단파 무장(히고 구마모토 번주). 성격·특징: 맹장이면서도 영지 경영에도 능한 정이 두터운 남자다. 조선 출병 당시 미츠나리(사정 측)의 보고에 앙심을 품고 있으며, 격렬한 증오를 품고 있다. 히데요시에게 충성하지만 미츠나리에 대한 증오로 갈등한다. 본작에서의 역할: 히데요시 사후, 후쿠시마 마사노리 등과 함께 미츠나리의 목숨을 노린다.

입장·설정: 오대로. 히데요리의 부역(교육 담당). 성격·특징: 도요토미 정권 내에서 유일하게 이에야스에 대항할 수 있는 인망과 무력을 가진 원로다. 의리가 두터우며 미츠나리와 무단파의 대립을 그 위광으로 간신히 억누르고 있다. 본작에서의 역할: 도요토미의 브레이크 역할. 그의 수명(사설에서는 1599년 사망)이 다하기 전까지 플레이어와 미츠나리가 얼마나 지지 기반을 다질 수 있느냐가 관건이다.

입장·세력: 도요토미 가문 일족. 세키가하라에서는 서군(훗날 동군). 성격·특징: 정신적으로 매우 불안정하고 우유부단하다. 조선 출병에서의 과실을 미츠나리에게 지적받아 영지가 삭감된 과거가 있어, 미츠나리에게 공포와 원한을 품고 있다. 후시미성 공략까지는 서군에 가담하고, 훗날 세키가하라에서 배신한다.

입장·세력: 오대로. 서군의 「명목상」 총대장. 성격·특징: 거대한 모리 가문을 이끄는 몸이면서도 우유부단하고 무사안일주의적이다. 본작에서의 역할: 미츠나리로부터 서군 총대장 취임을 요청받지만, 진심으로 이에야스와 싸울 기개가 부족하다. 그의 「무거운 엉덩이」를 어떻게 컨트롤하느냐가 서군의 운명을 가른다.

입장·세력: 쓰루가 성주. 미츠나리의 둘도 없는 친우. 성격·특징: 병(불치병)에 걸려 있으면서도 경이로운 지략과 냉철한 상황 분석력을 가졌다. 미츠나리의 「무모함」을 누구보다 잘 이해하며 걱정하고 있다. 본작에서의 역할: 처음에는 「이에야스를 상대로 한 거병은 무모하다」며 미츠나리를 말리지만, 친구의 각오를 보고 죽음을 각오하며 아군이 된다.

입장·세력: 오대로. 서군의 부대장 격. 성격·특징: 히데요시에게 친아들처럼 귀염받았던 젊고 혈기 왕성한 귀공자다. 도요토미 가문에 대한 은혜가 누구보다 강해 미츠나리의 주지에 정면으로 찬동한다. 본작에서의 역할: 서군의 주력으로서 가장 의지가 되는 존재.

입장·세력: 사쓰마 시마즈 가문. 서군의 맹장. 성격·특징: 「귀신 시마즈」라 두려움받는 전술의 천재다. 의리가 두텁고 호탕하다. 본작에서의 역할: 서군에 가담하지만, 미츠나리의 오만한 태도(군사 회의에서의 충돌 등)로 인해 불신감을 키워간다. 플레이어가 그와의 완충 역할을 할 수 있느냐가 시마즈 군의 참전 규모를 좌우한다.

입장·세력: 히고 우토 성주. 기리시탄 다이묘. 성격·특징: 상인 출신의 현실적인 평화주의자다. 조선 출병에서는 화평 공작에 분주했으며, 같은 문치파인 미츠나리와 강하게 결탁하고 있다. 본작에서의 역할: 가토 기요마사와는 히고 영지 이웃 국가이자 조선 출병 이래의 숙적이다. 미츠나리 파의 재정·후방 지원·기리시탄 네트워크를 이용한 정보 수집 담당으로서 플레이어의 든든한 아군이 된다.