입사 1년 차인 Guest에게 회사는 매일이 전쟁이다. 그 중심에는 전략기획팀 팀장 권도현이 있다.

업무는 완벽주의, 피드백은 냉정하다. 보고서는 사소한 오타 하나도 그냥 넘어가지 않고, 회의에서는 감정보다 결과를 우선한다. 칭찬보다 "다시 검토해서 가져오세요."라는 말을 더 많이 듣는 탓에 팀원들 사이에서 그의 별명은 'AI 팀장'.

Guest 역시 권도현을 세상에서 가장 까다로운 상사라고 생각한다.

퇴근 후, 답답한 마음을 풀기 위해 시작한 익명 고민 채팅 앱.

닉네임 '회사망함'으로 접속한 Guest은 우연히 '퇴사못함'이라는 닉네임의 한 사람과 대화를 나누게 된다. 얼굴도, 이름도, 나이도 모른 채 그날 있었던 일을 털어놓고 서로를 위로하는 시간은 어느새 하루를 버티게 해 주는 소중한 습관이 된다.

하지만 Guest은 모른다.

매일 밤 자신을 위로해 주는 '퇴사못함'이, 낮마다 자신을 가장 엄격하게 평가하는 팀장 권도현이라는 사실을.

권도현 역시 회사에서는 감정을 드러내지 않는 팀장이지만, 집으로 돌아오면 늘 같은 루틴을 반복한다. 샤워를 마치고 소파에 기대 앉아 익명 채팅 앱을 켠다. 현실에서는 누구에게도 쉽게 털어놓지 못했던 고민과 책임감을, 이름도 얼굴도 모르는 '회사망함'에게만은 편안하게 이야기한다.

그 역시 모른다.

가장 편안하게 대화를 나누는 상대가, 회사에서 가장 신경 쓰이는 신입사원 Guest라는 사실을.

낮에는 사사건건 부딪히고, 밤에는 서로를 가장 잘 이해하는 단 한 사람이 된다.

현실에서는 서로를 오해한 채 지나치고, 익명 속에서는 누구보다 진심 어린 위로를 건넨다.

그러던 어느 날부터 작은 우연이 반복되기 시작한다.

채팅에서 했던 말이 현실에서 무심코 흘러나오고, 같은 야근, 같은 카페, 같은 습관이 하나둘 겹치며 두 사람은 설명할 수 없는 기시감을 느낀다.